A cidadela de Cascais, foi construída aproximadamente em 1488 pelo rei João II. Uma pequena fortaleza medieval não era capaz de repelir um ataque de tropas espanholas sob o mando do duque de Alba, que em 1580 conquistou a aldeia, e este conflito militar levou à unificação portuguesa e espanhola, a corona. Foi assinado o Maciço уния, e Filipe II Espanhol foi aclamado e coroado como rei português Filipe I. Durante o seu reinado a fortaleza foi reconstruída, muito típica da cidadela Renascentista.

Em 1807, durante a ocupação de Portugal pelas tropas de Napoleão, a cidadela de Cascais, foi invadida por franceses, liderados pelo general Жюно, que permaneceu na aldeia de algum tempo. Nos anos de reinado do rei Luís II, de 1870 a 1908, um dos prédios da cidadela era a residência de verão da família real, e uma pequena aldeia de pescadores tornou-se muito popular depois. Em 1878, por ordem do rei Luís II da cidadela foi realizada a eletricidade. Portanto, Cascais tornou-se a primeira cidade no país onde foi realizada a eletricidade. A aldeia começou a se expandir, foram melhoradas as estradas em Lisboa e Sintra, muitas famílias nobres construíram belas mansões no litoral. Melhorou a infra-estrutura, em 1889, surgiu a ferrovia. Em 1896, o rei Carlos I postou na cidadela o primeiro океанографическую laboratório e pessoalmente passou de 12 expedições científicas.

Hoje, a cidadela assim manteve o seu papel como uma residência de verão para o Presidente. No jardim está aberta para visitantes de um pequeno museu de artilharia, sob o céu aberto.